Page 39 - To jest chemia 2 - podręcznik, zakres rozszerzony

13. Fluorowcopochodne węglowodorów

W przypadku reakcji chemicznej sodu z dwiema fluorowcopochodny-
mi o różnych grupach alkilowych otrzymuje się mieszaninę alkanów, np.:

CH 3 CH + 2 NaCl
3
etan chlorek sodu
CH Cl + CH 3 CH Cl + 2 Na CH 3 CH 2 CH + 2 NaCl
3
3
2
chlorometan chloroetan sód propan chlorek sodu
CH 3 CH 2 CH 2 CH + 2 NaCl
3
butan chlorek sodu
Reakcje chemiczne zachodzące z wymianą atomów chloru, bromu lub Przykłady odczynników
jodu na inne podstawniki to przykłady reakcji substytucji nukleofilo- nukleofilowych: H 2 O, –
–
–
–
wej. Odczynnikami nukleofilowymi (nukleofilami) w tych reakcjach są NH 3 , OH , CN , Br , Cl .
cząsteczki związków chemicznych zawierające atomy z wolną parę elek-
–
–
–
–
tronową lub aniony, np.: H O, NH , OH , CN , Br , Cl . W powstawaniu
3
2
wiązań węgiel nukleofil uczestniczy wolna para elektronowa elektrofila.
Reakcja substytucji nukleofilowej przebiega łatwo, gdy atom fluo rowca
3
jest połączony z atomem węgla o hybrydyzacji sp . Przykładem reakcji
substytucji nukleofilowej jest reakcja chlorometanu z anionem wodoro-
tlenkowym w środowisku wodnym:
–
CH Cl + OH H 2 O CH OH + Cl – substytucja nukleofilowa
3
3
chlorometan anion wodorotlenkowy metanol anion chlorkowy
Reakcje eliminacji fluorowcopochodnych
węglowodorów
Reakcja eliminacji polega na rozerwaniu dwóch wiązań znajdujących Reakcja eliminacji –
się przy sąsiednich atomach węgla, wskutek czego prostsza cząsteczka polega na odszczepieniu
odrywa się od cząsteczki substratu i powstaje wiązanie wielokrotne. atomów lub grup atomów
od cząsteczek związków
Reakcja eliminacji jest jedną z metod otrzymywania związków organicznych.
nienasyconych. Substratami w tej reakcji chemicznej są halogenki al-
kanów, np. chloroetan:
alkohol
CH 3 CH Cl + KOH CH 2 CH + KCl + H O otrzymywanie alkenów
2
2
2
chloroetan wodorotlenek potasu eten chlorek potasu woda
W przypadku halogenków alkanów o dłuższym łańcuchu węglowym
rea kcja eliminacji zachodzi podobnie, ale mogą powstawać mieszaniny
alkenów, które różnią się położeniem wiązań podwójnych w cząsteczce.
Na przykład w reakcji eliminacji bromowodoru z 2-bromobutanu
powstaje ok. 81% but-2-enu i 19% but-1-enu:
Br alkohol,
CH 3 CH 2 CH CH KOH CH 3 CH CH CH + CH 3 CH 2 CH CH 2 schemat reakcji
3
3
2-bromobutan but-2-en but-1-en eliminacji
81% 19%

155